منتدى حديقة الكيمياء العربية
هذة الرساله تفيد انك غير مسجل في منتديات ا د/ احمد زكي ارجوا منك التسجيل وشكرا ..........


كيمياء عضوية , كيمياء عضوية تطبيقية, صناعية كيميائية, كيمياء الأصباغ, كيمياء البترول, كيمياء حيوية
 
الرئيسيةالبوابةاليوميةس .و .جبحـثالتسجيلالأعضاءالمجموعاتدخول

شاطر | 
 

 الدرس الثالث: تابع الزحزحة الإلكترونية Inductive Effect

استعرض الموضوع السابق استعرض الموضوع التالي اذهب الى الأسفل 
كاتب الموضوعرسالة
ahmedzsayed
كيميائي جديد
كيميائي جديد


عدد المساهمات : 8
نقاط : 0
السٌّمعَة : 0
تاريخ التسجيل : 02/12/2007

مُساهمةموضوع: الدرس الثالث: تابع الزحزحة الإلكترونية Inductive Effect   الثلاثاء ديسمبر 11, 2007 6:03 am

ويتبين من هذا أن تأثير ذرة الكلور فى حمض دلتا كلورو فاليريك قليل جداً لوجود أربع مجموعات مثيلين بين ذرة الكلور ومجموعة الكربوكسيل حتى أن ثابت تأينه يكاد يكون له نفس قيمة ثابت تأين حمض الفاليريك غير المستبدل0
ويلاحظ أن حمض كلوروأسيتيك chloroacetic acid له أعلى قيمة لثابت التأين بسبب قرب مجموعة الكلور من مجموعة الكربوكسيل0
على حين أن قيمة ثابت تأين حمض اسيتيك acetic acid غير المستبدل قليلة جداً وذلك لأن مجموعة ميثل الحمض مجموعة طاردة للإلكترونات (-I) وهى تجعل ذرة هدروجين الحمض أكثر ارتباطاً بذرة الأكسجين0
وهناك أيضاً ما يعرف باسم الزحزحة الثانوية للإلكترونات Secondary Inductive ويظهر أثرها عندما تأخذ مجموعات الألكيل فى الاعتبار, ففى حالة مجموعة المثيل (CH3-) تكون ذرة الكربون أعلى سالبيه من ذرات الهدروجين, ولذلك فان أزواج الإلكترونات المكونة للروابط فى هذه المجموعة تكون أقرب إلى ذرة الكربون, مما يجعل ذرة الكربون تحمل شحنة جزئيه سالبة وتصبح بذلك طاردة للالكترونات0
وإذا استبدلنا ذرة CH3-CH2- وتصبح هذه المجموعة أيضاً طاردة للإلكترونات وأقوى قليلا من مجموعة المثيل ومن المفترض أن يزداد تأثيرها (+I) بزيادة طول مجموعات الألكيل كما يلى:
CH3 < CH3.CH2- < CH3.CH2CH2- < CH3.CH2.CH2.CH-
وبتطبيق القاعدة رقم 4 سابقة الذكر نجد أنه كلما بعدت المستبدلات الثانوية secondary substituents عن موضع ارتباط المستبدل الأولى primary substituent وهو مجموعة المثيل الأصلية, يضعف تأثير الزحزحة الإلكترونية, ولهذا نجد أن مجموعة البروبايل أو مجموعة البيوتايل لا يزيد تأثيرها الطارد للإلكترونات كثيراً على مجموعة الاثيل0 أما مجموعة الايسوبروبيل أو مجموعة البيوتيل الثلاثية فهما أقوى بكثير من مجموعة المثيل ومجموعة الاثيل لان المستبدلات الثانوية فيهما تكون قريبة من موضع اتصال المستبدل الأولى كما يلى:

مستبدلات ثانوية مستبدلات ثانوية المستبدل الأولى

اتجاه الزيادة فى +I
ويلاحظ تأثير الزحزحة الثانوية أيضا فى بعض المجموعات الأخرى مثل مجموعة المثيوكسيل (CH3O-) أو مجموعة ثنائى مثيلامين وغيرها, وفى مثل هذه الحالات يتعارض تأثيرها المستبدل الثانوى مع تأثيره المستبدل مع تأثير المستبدل الأولى كما يلى:
O-H > OCH3


اتجاه الزيادة فى -I
ففى حالة مجموعة المثيوكسى تقلل مجموعة المثيل من تأثير –I لذره الأكسجين ولذلك تكون مجموعة الهدروكسيل غير المستبدلة أقوى منها, كذلك تقلل مجموعتي المثيل المرتبطتان بذرة النتروجين من تأثير –I لهذه الذرة ولهذا نجد أن مجموعة الأمين غير المستبدلة –NH2 أقوى منها فى جذب الإلكترونات0
الرجوع الى أعلى الصفحة اذهب الى الأسفل
معاينة صفحة البيانات الشخصي للعضو
 
الدرس الثالث: تابع الزحزحة الإلكترونية Inductive Effect
استعرض الموضوع السابق استعرض الموضوع التالي الرجوع الى أعلى الصفحة 
صفحة 1 من اصل 1
 مواضيع مماثلة
-
» الكامل فى تعليم الجرافيكس الإسطوانة الأولي 1/15 تعليم Adobe After Effect 6.5

صلاحيات هذا المنتدى:لاتستطيع الرد على المواضيع في هذا المنتدى
منتدى حديقة الكيمياء العربية :: قسم الكيمياء :: ميكانيكية التفاعلات العضوية-
انتقل الى: